במשחק השני של המחזור הראשון, הפועל "Rivulis" גליל עליון תארח הערב (ראשון) בחדרה את בני "Penlink" הרצליה למפגש בין שני מאמנים צעירים שיערכו את הבכורה שלהם על הקווים בליגת ווינר סל – גוני יזרעאלי ויהוא אורלנד. עבור הצפוניים יהיה זה משחק רשמי ראשון אחרי יותר משלושה שבועות בעקבות ההדחה מגביע ווינר סל כבר בשלב הבתים, בעוד האורחת תגיע לאחר ההפסד למכבי רמת גן בחצי הגמר של טורניר ההכנה לפני קצת יותר משבוע. דשון פרנסיס, שמחליף את אקסבייר סניד הפצוע, נרשם למשחק בתור הזר החמישי של הקבוצה מהשרון – לצד ג'ימי קלארק, כריס סילבה, ג'וש הולי וג'ון מיקס – ובכך היא תהיה הקבוצה הרביעית בליגה שתשחק העונה עם יותר מארבעה זרים. 

לאחר ההישרדות בליגת ווינר סל במחזורי הסיום של העונה שעברה, גליל עליון פותחת עונה שנייה שבה היא נאלצת לשחק הרחק מביתה שבכפר בלום. את שלב הבתים של גביע ווינר סל פתחו הצפוניים בניצחון על הפועל גלבוע גליל, אך לאחר מכן רשמו שני הפסדים והודחו מהמפעל. מאז הספיקו לשחק עוד משחק הכנה אחד, מול הפועל באר שבע/דימונה בקונכייה – כאשר בסיומו נפרדו שתי הקבוצות בשוויון 76:76.

מלבד השינוי בעמדת המאמן, החבורה של יזרעאלי עברה מהפכה של ממש בסגל. למעט הקפטן ליאור קררה, אור חן הצעיר ורון כהן – שהגיע באמצע העונה שעברה – יתר השחקנים חתמו רק בקיץ האחרון. בגזרת הישראלים התחזקה הקבוצה בשני שחקנים מהפועל עפולה, תומר אסייג ולוקאס גולדנברג, כאשר הראשון החל את קדם העונה מעט באיחור אך יעמוד הערב לרשותו של יזרעאלי. עוד תוספת מרשימה הגיעה מהפועל חולון בדמותו של שחר עמיר – כאשר לסגל הכחול־לבן הצטרפו גם יונתן אטיאס, בן אלטשולר ויהלי שטיינהאור. מצבת הזרים כוללת שניים שכבר שיחקו בליגת ווינר סל: מרכוס קאר, שיפגוש הערב את קבוצתו בעונה שעברה, ולנארד פרימן – ששיחק בהפועל חיפה בעונת 2021/22 – כשלצידם יערכו הופעת בכורה בליגה אחמד היל ושאקור ג'ויסטון, ששיחקו אשתקד יחד במארוסי היוונית. 
מנגד, בני הרצליה מגיעה לאחר תקופת הכנה טובה – שהסתיימה כאמור בהפסד למכבי רמת גן 99:89 בחצי גמר גביע ווינר סל. בשלב הבתים של הטורניר נותרה החבורה מהשרון מושלמת עם ניצחונות על אליצור נתניה, מכבי רמת גן והפועל חיפה – וברבע הגמר ניצחה את הפועל ירושלים 79:83. בתווך הספיקה הקבוצה לצאת גם לטורניר הכנה בפולין מול שתי קבוצות מקומיות, ולצאת ממנו עם הפסד לטורון וניצחון על גדיניה. 

אחרי שספגה כמעט מאה נקודות בהפסד לרמת גן, החבורה של אורלנד תקווה לשחזר את ההגנה הטובה שהציגה עד אז בגביע ווינר סל – שבזכותה מנעה מיריבותיה לקלוע יותר מ-14 נקודות בחצי מהרבעים ששיחקה עד אז בטורניר. נקודת אור נוספת מההפסד בחצי הגמר הייתה היכולת של הקבוצה להגיע לקו העונשין ולדייק באחוזים טובים – 28/34 ב-82%. איתן בורג הוביל את קבוצתו מהטווח עם עשר קליעות מדויקות ללא החטאה, כשגם כריס סילבה הצליח לסחוט שמונה עבירות משחקני היריבה ולהגיע שמונה פעמים לקו העונשין – שם דייק בכל זריקותיו למעט אחת. 
טוב לדעת

• בעונה שעברה, כל שלושת משחקי הליגה בין הקבוצות הסתיימו בניצחון של המארחת: 66:80 להרצליה בסיבוב הראשון, 99:104 לגליל בתום הארכה בסיבוב השני ו-67:77 להרצליה בבית התחתון. 
• ניצחון של גליל עליון הערב ישווה את מאזן כל הזמנים בין הקבוצות בליגת ווינר סל ל-22:22.
• במשחק הבכורה שלו על הקווים בליגה הבכירה, אורלנד יתמודד מול הקבוצה שבה גדל והחל את הקריירה כשחקן – לפני שעבר למכבי רעננה ב-2001.